Iako je jedan od najprepoznatljivijih lica u svetu filma, Leonardo Dikaprio se nikada nije plašio da prihvati neobične uloge ukoliko je mislio da će to ostaviti pravi utisak na publiku.
Bilo da je to uloga Belforta u „Vuku sa Vol Strita“ ili Glasa u „Povratniku“.
Međutim, nakon godina pružanja jedne brilijantne izvedbe za drugom, Dikaprio je priznao da je jedan od njegovih najboljih trenutaka u karijeri bio kada je radio sa Al Paćinom u filmu „Bilo jednom u Holivudu“.
Paćino se već četiri decenije smatra ikonom i osim nekoliko upitnih trenutaka, retko se pojavio na filmu, a da nije bio u vrhunskoj formi.
Ali njegova uloga kao izvršnog direktora koji vidi Dikaprijevog Rika Daltona kao potencijalnu zlatnu koku više liči na moćni potez Kventina Tarantina nego bilo šta drugo
Tarantino je već bio ikona kada je počeo rad na ovom filmu, ali jedno je dobiti izvanredne glumce, a drugo je imati nekoga kao što je Al Paćino u drugom planu filma, piše Far Out Magaizine.
Dikaprio je uživao u svakom trenutku sa Paćinom, a za BBC Radio 1 je rekao: „Al i ja smo vežbali za tu scenu nekoliko nedelja. Mnogo toga je izbačeno, ali sedeti i razgovarati o industriji sa Al Paćinom bio je jedan od vrhunaca moje karijere. Bilo je neverovatno raditi sa nekim ko ima sposobnost da osvetli scenu na taj način i glumiti rame uz rame sa njim bilo je nezaboravno.“
